Une locution avec "où" peut être équivalente à une avec "que", mais ça n'autorise pas le subjonctif après "où". Il faut adapter la locution au mode ou le contraire.

Le subjonctif pourrait s'envisager en tenant compte d'une ellipse : "Je te le demande au cas où (il se trouverait que) tu aies de la monnaie". Mais si on veut employer le langage familier, « des fois que tu aies de la monnaie » est plus correct. Cela ne jure pas à l'oreille de certains parce que ce "aies" s'entend aussi à l'indicatif présent (j'ai). C'est donc moins atroce que dans « au cas où tu viennes », mais c'est le même crime !

D'un point de vue logicien, on peut utiliser l'indicatif présent. En effet, il y a deux cas : celui ou la personne a de la monnaie et celui où elle n'en a pas.
Dans « Au cas où cette comète se dirige droit vers nous, nous allons tous mourir », le conditionnel apporterait de l'optimisme. Dans notre cas, il apporte de la politesse, en rendant le fait plus hypothétique et à la discrétion du prêteur.
Pour taper de l'argent à quelqu'un, il faut bien choisir le mode, la locution, et les circonlocutions ! C'est plus une question de succès de l'opération que de bon usage du français…